Ul. Dowcip po raz pierwszy pojawiła się na mapie Warszawy w latach 1882 -1884. Została poprowadzona na terenie posesji Adolfa Szmidta. Jej nazwa prawdopodobnie pochodzi od tego, że przy jej tworzeniu bardzo sprytnie wykorzystano pewien zapis hipoteczny, który dawał prawo do widoku na ogród księży misjonarzy, który zlokalizowany był po wschodniej stronie ul. Mazowieckiej.
Pod koniec XVIII wieku na tyłach kościoła Świętego Krzyża znajdowały się właśnie owe ogrody misjonarzy. Wzdłuż obecnej ulicy Mazowieckiej znajdowały się różne posesje, podzielone i przekształcone na działki budowlane. Właścicielką jednej z nich była Aniela Bromirska, która w porozumieniu z misjonarzami zdobyła tzw. prawo do światła, tzn. że nikt obecnie, ani w przyszłości nie będzie mógł zasłonić widoku z jej okien na ogród misjonarzy. W latach 80-tych XIX wieku ogród misjonarzy nie był już ogrodem, a wielkim placem budowy. Wytyczano nowe ulice, działki budowlane, budowano kolejne kamienice. Był tylko jeden problem z działką pod adresem Mazowiecka 8. Według zachowanego ‘prawa do światła’ nic nie mogło powstać na tej działce. Wtedy właśnie pojawił się Alfred Szmidt, który kupił przez nikogo nie chcianą „8” oraz parcelę obok i wykorzystując lukę w ówczesnym prawie hipotecznym, podzielił wszystko na trzy części. Dwie najszersze działki znajdujące się po bokach sprzedał jako działki budowlane, a z środkowego pasa stworzył ulicę, co z jednej strony dało dojazd do wszystkich posesji, a z drugiej zaś pozwoliło zachować „prawo do światła” przysługujące kamienicy Anieli Bromirskiej. W ten dowcipny sposób Alfred Szmidt rozwiązał długoletni problem cennej działki, która przez wiele lat nie mogła zostać wykorzystana. W związku z tym nowo powstała ulica otrzymała nazwę ul. Dowcip.
Pierwsze zabudowania przy ul. Dowcip pojawiły się już w latach 1883 – 1884. Niestety, w czasie II Wojny Światowej, w latach 1939 – 1945, cała dawna zabudowa tej ulicy została zniszczona. Budynki, które obecnie się przy niej znajdują odbudowano w czasach powojennych.

Na budynku, który znajduje się na rogu ul. Czackiego i ul. Dowcip znajduje się pamiątkowa tablica, gdzie możemy przeczytać kilka słów właśnie o historii przekrętu, dzięki któremu powstała ul. Dowcip.
Jak widzicie, wcale nie trzeba się bać miejsc zlokalizowanych przy ul. Dowcip. Nie dość, że ulica istnieje naprawdę, to jeszcze ma bardzo ciekawą historię!